「あえて」「しいて」の違いについて考えます。
問題
まずは問題です。（ ）内には「あえて」「しいて」のどちらが入るでしょう。
（1）彼の欠点を（ ）挙げるなら、少し優柔不断なところだ。
（2）（ ）危険を冒してでも、自分の信念を貫きたい。
（3）どちらも好みじゃないが、（ ）選ぶならこっちかな。
（4）批判を恐れず、（ ）真実を言おうと思う。
（5）言いにくいですが（ ）言わせていただきます。
（6）（ ）危険をおかしてまで助ける必要はない。
（7）勉強の嫌いな学生に（ ）勉強させる必要はないと思う。
答え（1）しいて、（2）あえて、（3）しいて、（4）あえて、（5）あえて、（6）あえて、（7）しいて
「あえて」（敢えて）
「あえて」は、①困難や批判を恐れず、それをすべきだと積極的に考えて。という意味。（「あえて危険をおかす」など）②難しいとわかった上で、むりに。（「あえて言えば、あいつの責任だ」）、③後ろに否定をともなって、「必ずしも、わざわざ、別に」（「あえてあやまる必要はない」）という3つの用法があります。
「あえて」の3用法
「あえて」と「しいて」
「しいて」（強いて）との比較は上記①の用法との比較になります。
ポイント
ポイントは「自分の判断」か「無理に」「むりやり」かということになります。
以上、日语综合教程第五册、三省堂国語辞典第八版などを参考にしました。
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